Яков Щеголев, которого зовут «спізненим романтиком», воспевал в своих стихах давние времена, древний быт, красоту природы (в частности той, которой не касалась еще человеческая рука). Происходил он из древнего дворянского рода. Родился в городке Ахтырка Харьковской губернии.

В своих стихах Щеголев часто тоскует за своими детскими годами, которые счастливо провел под глазом заботливой, нежной матери. Красота родных пейзажей - недалекий степь, водяные мельницы, пасеки, река Ворскла - все это чарами поэзии овівало нежную душу мальчика и отразилось впоследствии в его поэтических произведениях.

Иван Петрович и Александра Петровна, родители поэта, как и большинство ахтырцев, жили тихим общепринятым жизнью с соблюдением религиозных и народных обычаев. Дед был священником. Семья жила в скромных достатках. Отец имел собственный деревянный домик и десять десятин земли, был мелким чиновником, но по службе продвинулся невысоко.

В 1832-1835 годах Яков учился в трикласному уездном училище в родном городе, затем поступил в Первой харьковской гимназии. Именно там он увлекся художественной литературой, читал произведения В. Скотта, М. Гоголя.

Уже во время гимназического обучения в Харькове он поместил в альманахе «Молодик» (1843-1844) свои первые стихи. Но суровая оценка русского критика Виссариона Белинского была причиной того, что Щеголев сжег другие, еще не печатные произведения и замолчал на длительное время. Во время университетских студий Яков Щеголев сблизился с профессорами Метлинським, Срезневским и Костомаровым, и они имели большое влияние на его мировоззрение. Под влиянием Метлинського, что разбудил в нем тоску по прошлому Украины, поэт начал писать снова. Эти новые стихи появились в Кулішевій «Доме» (1860).

После окончания университета Яков Щеголев поступил на государственную службу в канцелярию губернатора, но вскоре оставил ее и проживал в тесном семейном кругу, вдали от мирового говором. Много внимания уделял семье, заботился о воспитании детей, которые тонко понимали поэзию, поощряли отца к творчеству.

В 1883 году он издал сборник стихов «Ворскла»; а в 1898 году, в день его похорон, вышла его сборник «Слобожанщина».

Поэзия Щеголева богата разнообразными мотивами. Есть у него много таких стихов, в которых он опирается на народные верования в ведьм, вурдалаков, лоскотарочку, в цветение папоротника («Клименту мельницы», «На охоте», «Ночь под Ивана Купала», «Рыбаки», «Оборотень», «Лоскотарочка»). Они стилизованы по образцу народных песен. В некоторых произведениях («Ткач», «Портной», «Мельник») Щеголев воспевал ремесленный быт и ремесленую труд.

В жизни Яков Иванович испытал немало горя. Он похоронил дочь и сына, на старости лет сам много болел. Последние годы жизни провел в Харькове.