Владимир Самойленко начал писать очень рано. Учась в Полтавской гимназии, он віршує русском языке, но ближе познакомившись с творчеством Шевченко, увлекается украинской литературой и переходит на украинский язык. Это произошло во времена, когда родной язык в царской России испытывала огромные притеснения, и поэтому решительный шаг молодого поэта можно воспринимать как попытку стать на нелегкий и тернистый путь. Но молодой поэт не обращал внимания на запреты и травли, ведь с детства вынес любовь к украинского языка, которой бабушка рассказывала ему сказки, а дядя пел лирические и исторические песни.

В студенческие годы Самойленко не отказался от своего юношеского увлечения - стихосложение. Он побывал в Галичине и Буковине, познакомился с Иваном Франко, который внимательно отнесся к творчеству ласкового схидняка.

Среди сверстников, которые увлекались революционными преобразованиями в обществе, горячо спорили, отстаивая свои взгляды, Владимир Самойленко отличался мягким, спокойным, даже несколько флегматичным характером. Он не встревал в споры, не пытался навязать свое мнение, а на упреки горячих товарищей только ласково улыбался. Шум, жизненная суета были для поэта чужими, но они не мешали Владимиру создавать в душе свой собственный мир.

Мать, Александра Самойленко, имела деньги на обучение сына, но Владимир так и не закончил Киевский университет, потому что ему это обучение казалось неинтересным. Жить на мамины деньги не хотел, поэтому пошел работать на телеграф в Киеве, потом был секретарем в черниговском «Земском сборнике», секретарем в Миргородском управе. Он совсем не имел практической жилки, не занимался какими-то материальными благами, работу выполнял добросовестно, но свое будущее отнюдь не связывал с карьерой чиновника. Единственным его настоящим увлечением была литература.

С юности Самойленко проявлял приверженность юмора, шуток, умел остроумно, несколькими словами высмеять чьи-то недостатки. Когда ему предложили работать в газете, то Самойленко не колеблясь согласился на роль фельетониста. Революция 1905 года дала толчок и новое направление его творчества: поэт от мягкого юмора переходит к сатире и в киевских газетах и журналах печатает ряд фельетонов.

Революция 1905-1907 годов была подавлена. Казалось, что над Российской империей облако несвободы нависла навсегда. Владимир Самойленко чувствовал опустошенность, разочарование. Но надо было жить, надо было заботиться о куске хлеба для семьи, ведь он имел жену и детей. Пришлось поэту снова сесть за учебники, чтобы сдать экзамены и получить должность нотариуса.

Новая вспышка творческой активности Самойленко приходится на 1917 год. Он, как и много других художников, думал, что новая революция принесет угнетенному украинскому народу давно ожидаемую свободу. Но Временное правительство, пришедшее к власти, был способен только принимать решения, а не выполнять их.

И опять разочарование, опять скучная канцелярская работа вместо творческого взлета. Семья Самойленко бедствовала, денег не хватало на еду, на одежду. И не материальные трудности подрывали силы поэта. Чувство отчаяния вызвала братоубийственная гражданская война на Украине, множество невинных жертв, расправа над деятелями культуры. Спасаясь от смерти, Самойленко с женой и дочкой в 1921 году уезжает в Галицию, а в 1924 году возвращается в советскую Украину. Поэт еще при жизни увидел возрождение Украины: открывались национальные школы, издательства, распространялась украинский язык, развивалась литература.

Очень скоро украинизация была свернута, но Самойленко уже не застал этого. 12 августа 1925 года перестало биться сердце великого поэта и патриота родной земли.